Alan Alexander Milne s-a născut la Londra, pe 18 ianuarie 1882. După ce-a ajuns la şcoală, a început să-şi manifeste spiritul creativ, scriind versuri, parodii şi scurte texte umoristice pentru ziarul şcolii. Studiile universitare le-a făcut la celebra Universitate Cambridge, unde a editat ziarul facultăţii.

În 1903, a terminat școala și a plecat la Londra ca să scrie. În primul an, a reușit să-și cheltuiască toţi banii și n-a câștigat aproape nimic. În timpul celui de-al doilea an, situaţia s-a schimbat considerabil, iar el a început să trăiască din banii câștigaţi. În 1906, i s-a oferit o slujbă la revista Punch. A fost editor la Punch pentru următorii opt ani, timp în care a scris prima lui carte. De asemenea, i-au fost publicate trei antologii de texte apărute în revistă.

În 1913, s-a căsătorit cu Dorothy, zisăși Daphne, de Selincourt. În 1915, în timpul Primului Război Mondial, s-a înrolat în Regimentul Regal Warwickshire și a fost detașat în Franţa. În această perioadă, a scris trei piese de teatru, care au fost apoi jucate pe scenele londoneze.

Christopher Robin Milne, singurul copil al autorului, s-a născut în 1920. A fost de la început o sursă de inspiraţie pentru tatăl său, care a scris mai apoi: 

Scriitor de ești, nu scrie

Ce-ai de scris doar pe hârtie.

Cărţi pentru copii – un mic

Interludiu, pot să zic:

Nu credeam că din anii mei –

Ani de cernealăși condei –

Or să rămână pe aici

Doar patru cărţi pentru cei mici. 

Când Christopher Robin avea doar un an, a primit cadou un urs de pluș de la Harrods și apoi un tigru, un purcel și un măgar. Ideea de a da viaţă acestor jucării într-o carte pentru copii a fost a lui Daphne Milne. În 1924, A.A. Milne a publicat Când eram foarte tineri, un volum de poeme care a avut parte de o foarte bună primire de ambele părţi ale Atlanticului. Ursuleţul Winnie a fost lansat în 1924, consacrându-l imediat pe A.A. Milne drept un important autor de literatură pentru copii. A urmat în 1926 Acum suntem șase, un al doilea volum de poeme. Căsuţa de pe Strada Puh a fost publicată în 1928. Toate patru a fost ilustrate de Ernest H. Shepard, care a vizitat familia Milne la ferma din Cotchford și a făcut desenele pornind de la Christopher Robin și jucăriile lui.

Cărţile cu Winnie au ajuns la publicul din întreaga lume. Deși A.A. Milne e cunoscut mai ales pentru cărţile sale pentru copii, el a continuat să scrie piese de teatru, un roman poliţist, eseuri politice și propria autobiografi e. Când nu scria, cel mai mult îi plăcea să joace golf. 

Alan Alexander Milne a murit pe 31 ianuarie 1956.